Pada musim panas tahun 1891, Oscar bertemu dengan Lord Alfred Douglas ("Bosie"), anak ketiga daripada Bangsawan Quinsberry. Bossie yang menggemari novel Oscar, Picture of Dorian Gray, dan juga merupakan lulusan Oxford, dalam waktu yang singkat menjadi kekasih Oscar yang begitu rapat dan tidak renggang sehinggalah penahanan Oscar empat tahun kemudian.

Pada bulan April 1895, Oscar menuntut wang ayah Bosie kerana mencemarkan nama baik beliau apabila ayah Bosie menuduh mereka sebagai pasangan homoseksual. Akhirnya, Oscar menarik tuntutannya, tetapi pada pemeriksaan silang banyak terungkap fakta yang membuka aib Oscar.

Walaupun tuntutan kepada ayah Bosie ditarik kembali, namun Oscar sendiri kemudian ditahan dengan tuduhan perilaku yang tidak senonoh dan dihukum dua tahun kerja paksa.

Pada zaman Victoria, perilaku homoseksual tidak diperkenankan dan akan dihukum. Isterinya, Constance, membawa kedua-dua anaknya berpindah ke Switzerland dan mengubah nama keluarga mereka menjadi "Holland".